מאמן הכדורסל הבכיר לשעבר, פיני גרשון, לא ראה תמיד ברכה בעסקיו שמחוץ למגרש, אך הוא יכול לרשום וי גדול על עסקת נדל"ן שביצע אשתקד. ל"גלובס" נודע כי גרשון ביצע לפני כשנה עסקה שבמסגרתה מכר את ביתו שבנאות אפקה בתל אביב, עבור כ-30 מיליון שקל.
הנכס שגרשון מכר הוא וילה בת 5 חדרים, שנבנתה בשנת 2010 בשכונה היוקרתית בצפון תל אביב. הבית והחצר מתפרסים על פני שטח של כ-580 מ"ר.
בעבר היה גרשון מעורב בעסקת נדל"ן זוהרת פחות. בשנת 2013 פורסם כי המאמן, שהוביל את מכבי ת"א לזכייה בשלושה גביעי אירופה בכדורסל, נפל קורבן ל"עוקץ הנדל"ן" - פרשה שבה הורשע המתווך משה עזרא במסגרת הסדר טיעון, משום שהציג מצגים כוזבים בפני כמה מתלוננים, ובהם גרשון, הפקידו בידיו של עזרא צ'קים בסכום כולל של כ-3 מיליון שקל, שאת חלקם הפקיד בחשבונו, ואת חלקם האחר העביר לצדדים שלישיים, שהיו בעלי חוב שלו. בכתב האישום שהוגש נגד עזרא, נטען כי הוא מכר באופן פיקטיבי את אותה דירה בבת-ים לגרשון ולקונים נוספים, וזאת אף שהדירה מעולם לא הייתה בבעלותו.
במהלך הקריירה כמאמן הצליח גרשון לפחות פעם אחת להימנות על רשימת המאמנים המרוויחים ביבשת. היה זה, למשל, בין השנים 2006-2008 כשאימן באולימפיאקוס היוונית, אז קבוצה עתירת תקציב, שלפי פרסומים שונים, שילמה לו סכומים המתקרבים למיליון אירו בעונה.
בראשית שנות ה-2000 ניסה גרשון את כוחו גם במיזמים אינטרנטיים - הראשון שבהם היה בחברת ההימורים Zone4play, שבה היה שותף, יחד עם כמה אנשי עסקים - בין השאר, עם איש העסקים שמעון ציטרון.
בשנת 2010 נוסף שמו של גרשון לרשימת בעלי המניות של חברת Options מסחר באופציות בינאריות, בימים שבהם התחום התחיל לפרוח ולפני שהפך לשנוי במחלוקת. בתחום הכדורסל משמש כיום גרשון מנהל מקצועי של איגוד הכדורסל. תגובתו של גרשון: "לא מגיב ולא מתייחס, זה לא לעניין".